Leonard Cohen nació el 21 de septiembre de 1934 en Westmount, un área anglófona de Montreal, Quebec, en Canadá, en una familia de clase media judía. Su madre, Marsha Klonitsky,[7] era hija del rabino Solomon Klonitsky-Kline, de ascendencia lituana;[8] Su abuelo paterno, cuya familia había emigrado desde Polonia, era Lyon Cohen, presidente fundador del Canadian Jewish Congress. Su padre, Nathan Cohen, que regentaba una tienda de ropa, falleció cuando Leonard tenía nueve años. Sobre su condición de Cohen, Leonard comentó: «Me dijeron que era un descendiente de Aarón, el sumo sacerdote».
Cohen acudió a la Roslyn Elementary School y, desde 1948, a la Westmount High School, donde se involucró en el consejo de estudiantes y estudió música y poesía. Al poco tiempo y durante su adolescencia, comenzó a interesarse por la poesía de Federico García Lorca. Aprendió a tocar la guitarra y formó The Buckskin Boys, un grupo de country–folk. Aunque comenzó tocando una guitarra acústica, pronto pasó a tocar una guitarra clásica, tras conocer a un joven guitarrista español que le enseñó «unos cuantos acordes y un poco de flamenco».[9]
En esta época, Cohen frecuentaba Saint-Laurent Boulevard y comía en lugares como Main Deli Steak House.[10][11] Según el periodista David Sax, Main Deli era el sitio donde Cohen y sus primos solían ir «a ver a los gánsteres, proxenetas y luchadores bailar alrededor de la noche».[12] Cohen también disfrutaba visitando los bares de Old Montreal así como de Saint Joseph’s Oratory, un lugar cerca de Westmount al que acudía con su amigo Mort Rosengarten a fumar o beber café.[11] Después de salir de Westmount, Cohen se trasladó al barrio obrero de Little Portugal en Saint-Laurent Boulevard, donde leía su poesía en varios clubes de los alrededores. Durante esta época también escribió las letras de algunas de sus canciones más famosas en años venideros.
En 1951, Cohen ingresó en la Universidad McGill de Montreal, donde llegó a ser presidente del Canadian University Society for Intercollegiate Debate y ganó el Chester Macaghten Literary Competition por los poemas «Sparrows» y «Thoughts of a Landsman».[13] Publicó sus primeros poemas en marzo de 1954 en la revista CIV/n. La publicación también incluyó poemas de los profesores de Cohen, Irving Layton y Louis Dudek.[13] Cohen se graduó al siguiente año con un B.A. degree, equivalente al título de grado español.[14] En esa época, su poesía estuvo influida por autores literarios como William Butler Yeats, Irving Layton, Walt Whitman, Federico García Lorca, y Henry Miller.[15] Su primer libro de poesía, Let Us Compare Mythologies (1956), fue publicado por Dudek como el primero de la serie McGill Poetry, un año después de su graduación. El libro contenía «poemas escritos cuando Cohen tenía entre quince y veinte años», y estaba dedicado a su fallecido padre.[14]
Tras completar su carrera, Cohen pasó un año en la Facultad de Derecho de McGill, y otro año en la Escuela de Estudios Generales de la Universidad de Columbia. El músico describió su experiencia en la universidad como «pasión sin carne, amor sin clímax».
En consecuencia, abandonó Nueva York y volvió a Montreal en 1957, donde trabajó en diversos oficios y se enfocó en la escritura de poesía y ficción, incluyendo los poemas de su siguiente libro, The Spice-ox of Earth (1961), el primero publicado por la editorial canadiense McClelland & Stewart. Afortunadamente para Cohen, su padre le había legado una renta tras su muerte, y el relativo éxito de The Spice-Box of Earth le ayudó a aumentar el público para su poesía y su proyección en la escena poética de Canadá. El libro también le ayudó a obtener el reconocimiento de la crítica como una nueva voz en la poesía canadiense. Ira Nadel, biógrafo de Cohen, comentó que «la reacción al libro una vez terminado era entusiasta y admiradora… El crítico Robert Weaver lo encontró poderoso y declaró que Cohen era probablemente el mejor poeta joven en la Canadá anglófona».[14]
A lo largo de la década de 1960, Cohen continuó escribiendo poesía y ficción. Después de comprar una casa en Hidra, una isla griega de las Islas Sarónicas, prefirió vivir en circunstancias semireclusivas. Durante su estancia en Hydra, publicó la colección de poesías Flowers for Hitler (1964) y las novelas The Favourite Game (1963) y Beautiful Losers (1966). La primera era una novela de aprendizaje o bildungsroman sobre un joven que busca su identidad en la escritura. Por el contrario, Beautiful Losers recibió buena atención de la prensa canadiense y suscitó controversia debido a varios pasajes con detalles sexuales explícitos.[14] El mismo año, también publicó Parasites of Heaven, otro libro de poemas, que junto con Beautiful Losers obtuvo escasas ventas.[14]
Posteriormente, publicó menos poesía y se concentró en su creciente carrera musical. En 1978, publicó Death of a Lady’s Man, su primer libro de poesía en varios años, y hasta 1984 no finalizó su siguiente libro, Book of Mercy, que obtuvo el premio Canadian Authors Association Literary Award a la poesía. Book of Mercy incluyó cincuenta poemas influidos por escritos Zen y por el Talmud, a los que el propio músico se refirió como «oraciones».[17] En 1993 publicó Stranger Music: Selected Poems and Songs, y en 2006, tras diez años de retraso y reescrituras, Book of Longing, dedicado al poeta Irving Layton. A finales de la década de 1990 y comienzos de la siguiente, parte del poemario y de las letras de Cohen se estrenaron en la web The Leonard Cohen Files, incluyendo la versión original de «A Thousand Kisses Deep», posteriormente adaptada como canción.[18]
Su carrera literaria fue premiada con el Premio Príncipe de Asturias de las Letras en la 31.ª edición de los premios.